Che il terzo lungometraggio di Judd Apatow (40 anni vergine, Molto incinta) fosse particolarmente ambizioso, si intuiva già dalla durata e dal cast coinvolto: non capita tutti i giorni, infatti, di vedere un film – sulla carta una commedia – di 145 minuti e che riunisce attori comici come Adam Sandler, Seth Rogen e Jonah Hill con interpreti perlopiù drammatici come Eric Bana o legati a doppio filo al movimento indie come Jason Schwartzman.
George Simmons (Adam Sandler) è un comico molto celebre che si ritrova all’improvviso a fare i conti con il proprio grave stato di salute. Questa sua condizione lo porterà a riconsiderare la propria vita e, di conseguenza, i rapporti con le persone che hanno avuto un ruolo importante nel suo percorso di crescita. Cercherà quindi di riparare a quelli che considera gli errori commessi in passato e, nel frattempo, incontrerà dei giovani ragazzi aspiranti comici, stringendo amicizia in particolare con il talentuoso Ira (Seth Rogen).
